長浜城主となった秀吉は、領内で鷹狩をしていた。その帰途、喉の乾きを覚えある寺に立ち寄って茶を所望した。対応した寺の小姓は、最初に大ぶりの茶碗にぬるめの茶を一杯に入れた。喉の乾いていた秀吉は、それを一気に飲み干し、もう一杯たのんだ。次に小姓は、やや小さめの碗に、やや熱めにした茶をだした。秀吉が試みにもう一杯所望したところ、今度は小ぶりの碗に熱く点てた茶を出した。相手の様子を見て、その欲するものを出す、この心働きに感じいった秀吉は、その小姓を城に連れて帰り家来とした。この小姓が、その後累進し、五奉行の一人、石田三成となったのである。


秀吉の死後、三成とそりの合わない福島正則や細川忠興ら武断派は三成暗殺を計画する。直前に襲撃計画の通報を受けた三成、どこにも逃げ場がないと周囲が困り果てた時、いや安全な場所があると、なんと敵の懐中、家康の屋敷に逃げ込む。これにはさすがの家康も不意を突かれた様で殺すに殺せない。やがて武断派が詰め掛けて三成の引き渡しを要求するも、家康の一喝でみな退去、無事保護され国許の佐和山まで家康軍の護衛付きで無事帰還出来た。しかし騒動を起こした罪を問われ奉行職を罷免された。結局の所家康にしてやられた感が否めない。


奥州の九戸征伐の時、三成は軍監として戦の視察に向かいました。そこで眼にしたのは総大将、蒲生氏郷の部下の統率力だった。。
帰った後、三成が秀吉に復命して言うには「長途の遠征ともなれば軍法違反や抜け駆けは日常茶飯事ですが、蒲生勢にはそのような者が一人もおりません。氏郷の恐るべき統率力と威光を見せつけられました。もし、この人が殿下に背くようなことがあれば一大事になるでしょう。」と。それを聞いた秀吉が氏郷に毒を盛らせた、という疑惑の元の一つになったが実際は大腸がんの可能性が高い。氏郷の辞世の句、「限りあれば、吹かねど花は散るものを、こころ短き春の山風」という句の内容も毒殺ではないか？という説の根拠とも言われている。ちなみに氏郷が伏見で亡くなったことを聞いた秀吉は「これで秀頼専制君主の夢も断たれたか」と涙したそうだ。