小田原攻めの陣中、豊臣秀吉は人物評価のために石垣山の本陣で宴をしばしば、開いていた。他の諸侯に漏れることなく、兼続も呼ばれ、秀吉に「山城守ならば、小田原城をどう、攻めるか？」と問われる。すると、兼続は秀吉の意のままにスラスラと答えたという。
兼続の答えを聞いて、秀吉は「そちに二十万の大軍を預け、高見の見物をしたいものよ。」と言わさせ、時服と佩刀を与えた。
　天下人秀吉の前で、臆することなく、自分の意見を言える程の胆力、天下人秀吉の意に適う意見をズバリ言い当てる才に秀吉は、大満足したに違いない。


上杉家家臣の横田式部が、茶坊主を無礼打ちにした。それに怒った、茶坊主の遺族は兼続に詰め寄った。これに対して、兼続は「銀七十枚で、納得せよ」という。だが、遺族は「銀を七十枚だろうが、七百枚つまれようが、納得せぬ。死んだ者を生きて、返せ!!」と詰め寄る。そこで、兼続は手紙を書き、「もう一度、問う。この訴訟を起こした張本人は誰だ？」そこで、張本人である人物が、我こそはという不適な笑みを浮かべて立ち上がった。そこで兼続は「兼続がいかような裁決をくだそうにも、その方達は納得すまい。こうなった以上、死んだ者を生き返らせるしかない。今、閻魔大王に手紙を書いたので、この手紙を閻魔大王に見せて、死んだ者を連れて帰ってきて欲しい。」と言いったという。


上杉景勝が越後から会津へ国替えとなったとき、上杉家のあとに入ったのが、堀秀治。しかし、秀治は新領地に着任して、いきなり窮地に立たされる。それは、米倉が空になっていたのだ。通常、国替えがあったときは1年の半分の年貢米を新領主のために残すのだが、兼続の命により、１年分の年貢米を会津へ持っていった。この状態では困るということで、秀治は早速、半年分の返還を申し入れるが、兼続は「会津の旧領主の蒲生氏も１年分を持ち去ったので、返せない」という。困った秀治は、新潟代官の河村彦左衛門から米を借りて急場をしのぐが、この彦左衛門、実は上杉旧家臣。兼続は彦左衛門から秀治の借用書を買収して、しつこく催促した。さらに、百姓が引越しできないように各国で登録してあるある百姓まで連れて行き、上杉旧家臣の浪人を越後に置いていき、兼続はたびたび一揆を起こさせたのだから、新領主の秀治はたまらない。