須賀川の合戦で敵将２人が戦い、味方はちりぢりになた。政宗ははるか遠くからこの様子を見て「なかなかの勇士だ。一人は二十歳くらい、もう一人は三十余歳であろう」と言った。そして家臣の田村月斎と橋本刑部に命じてその者を捕らえさせ、年齢を聞いたところ一人は大波新四郎という者で二十一歳、もう一人は遠藤武蔵という者で三十五歳。政宗の言った通りだった。人々がその理由を聞いたところ。「一人はがむしゃらに相手を選ばず戦っている。これは弱冠者の行為である。もう一人は強い相手を避け弱い者を選んで戦い、進退のツボを心得ている。これは壮年にならなければ出来ないことだ」と言った。


秀吉は大きな猿を一匹飼い諸大名が登城してくると、わざと通路に猿を繋いでおいた。そして猿に歯をむき出して諸大名に飛びかかるように仕向け、その狼狽ぶりを蔭から見て楽しんでいた。これを聞いた政宗は病と称して登城せず、その猿の世話役を金品で買収し、密かに猿を借り出すことに成功した。猿は政宗が通りかかると歯をむいて飛びかかろうとしたが、政宗はそのたびに鞭で猿を打ちつけた。次第に猿は政宗を見るとおびえるようになる。そうして猿を世話人の元へ戻した。政宗が久しぶりに登城することを知った秀吉は、いつものように猿を繋ぎ、政宗のあわてる姿を密かに覗き見をした。政宗がそばを通りかかったとき、猿は歯をむいて飛びかかろうとしたが、政宗がにらみつけた瞬間、猿はおびえた。これを見ていた秀吉は、「政宗の曲者め、また先回りしたな」と言って笑ったという。


大阪冬の陣での出来事である。戦いは和睦の扱いとなり、家康に従ってきた諸大名はヒマになった。そこで、そこかしこで香合わせが行われたが、たまたま政宗が行き合わせたので、それに参加して勝負することになった。
他の大名たちはそれぞれ、鞍の泥よけとか弓矢などを景品として出したが、政宗は自分の腰につけていた１個のひょうたんを景品として出した。周りのみんなはおかしな景品だといって、それを取る者などいなかったが、その家の亭主の家来がこれを取って事無く香合わせが終わった。ところが、政宗が帰るときに「ほら、ことわざ通り、ひょうたんから駒が出たぞよ」と言って、政宗が乗ってきた馬を飾りをつけたまま、その者に与えられた。じめのうちは、奥州の大将の景品ともあろう品が・・・と言って笑っていた者も、このときになってはじめて政宗の意を知ってうらやましがったという。